Nel XII secolo già esisteva il Castello di La Penna (toponimo derivante da pinnule, le dolci colline su cui sorge), posto a difesa strategica del corso dell’Arno, ed era degli Ubertini, i notissimi conti rurali di Arezzo, signori anche di Laterina.
Questo piccolo castello, con cassero, poi ricostruito nel corso dei secoli XIII e XIV, era di forma quadrangolare irregolare, con due porte nella cinta muraria merlata (una ad ovest e l’altra ad est): ancor oggi esiste un ampio ed imponente tratto di tale cortina, particolarmente attorno all’angolata settentrionale, a strapiombo sui campi dalla parte opposta al fiume, che conserva, tra la fitta boscaglia e la vegetazione rampicante, alcuni suggestivi e romantici tratti della merlatura.
Permangono pure gli stipiti della porta orientale, dalla quale usciva una strada che, superato il borro sottostante mediante un ponticello in pietra ad una sola arcata (tuttora esistente), lambiva l’odierna località La Rocca. Nel 1128 è citata per la prima volta, entro il castello della Penna, la chiesa di San Lorenzo, mentre sappiamo che nel 1196 a Monsoglio esisteva uno ‘spedale’ per bianti et pellegrini, anch’esso di patronato degli Ubertini, alle dipendenze della famosa badia di S. Trinita di Fonte Benedetta (o in Alpi, presso Talla), un potente monastero benedettino gravitante nell’orbita degli Ubertini stessi.
Nel 1289, dopo l’epica vittoria fiorentina nella piana di Campaldino, gli Ubertini furono costretti a cedere a Firenze anche il castello della Penna.
Nel secondo quarto del Trecento vennero alla ribalta alcune piccole tirannie locali, tra cui possiamo rammentare quella di Francesco «della Penna», appartenente a un ramo dei Tarlati. Dopo la definitiva vittoria di Firenze su Arezzo, nel 1385, alcuni ufficiali fiorentini effettuano un’ispezione al Castello della Penna, ancora virtualmente di proprietà di Angelo Tarlati, definendolo «uno Chastello forte con uno Palagio fortissimo».
Nel 1386 Angelo di Francesco Tarlati, senza più alcun potere, pone definitivamente sotto l’accomandigia (cioè protezione) di Firenze il castello, che, declassato a villa (insediamento rurale), sarà di Uguccione Tarlati, ma da lui ricadrà definitivamente in possesso diretto di Firenze.
Al catasto fiorentino del 1427 Ranieri di Niccolò Peruzzi (appartenente ad una delle famiglie guelfe di mercanti e banchieri più ricche e potenti di Firenze) già risulta detenere in carico alcuni «fitti in perpetuo da La Penna»: evidentemente la politica della Repubblica fiorentina aveva mirato, anche in questo caso, ad ‘infiltrare’ nei territori da non molto definitivamente conquistati famiglie di certa fede guelfa e ‘popolare’.
Nel 1480 i Peruzzi detenevano anche il patronato della chiesa di San Lorenzo, per la quale fecero fondere a Firenze una nuova campana, tuttora conservata nella villa di Monsoglio. Dopo che, nel 1534, Antonio fu dichiarato ribelle, e i suoi beni della Penna e di Rondine vennero rivenduti dagli Ufficiali de’ Ribelli al capitano Antonio de’ Mozzi, ma nel 1566 tornarono nuovamente ai Peruzzi. Passati con Monsoglio ai Capponi, gli edifici della Penna dal 1884 furono dei Pasquali Da Cepperello.
Fra il 1928 e il ’29 Augusto Pasquali fece restaurare la chiesa di San Lorenzo, edificio decorato internamente con motivi neogotici alle pareti e sulle capriate.
Nella vetrata dell’oculo di facciale fu raffigurato il doppio stemma dei Pasquali e dei Da Cepperello. Anche la tela con La Crocifissione venne collocata probabilmente allora sull’altare maggior.
