Con la ricostruzione fiorentina della prima metà del Trecento di fronte alla Chiesa di Santi Ippolito e Cassiano si trova l’edificio comunale, dominato da un’alta torre; il lato meridionale, verso Valle, è serrato dall’edificio dove risiede il pievano e dalle mura che scendono verso la “postierla” della Pieve. A questa strada fondamentale (una sorta di rivisitazione del decumano delle città romane), si affiancano, parallelamente, altre due arterie longitudinali (una per lato: il borgo dello Spedale a sud – oggi via Trento – e quello di San Giuseppe a nord), tagliate ortogonalmente da ‘cardini’ di minor rilevanza o chiassi (vicoli) di organizzazione dei lotti edificati di forma rettangolare.
Negli isolati compresi tra il borgo Maestro e la via di San Giuseppe si sviluppa un lungo vicolo parallelo, di servizio e posto in posizione intermedia, tipologicamente simile a quelli presenti nelle ‘terre nove’ fiorentine. Urbanisticamente non così regolare come queste ultime (derivanti dai ‘Bastides’ francesi di Federico II).
La sede della Comunità, era stata inizialmente posta nell’edificio con la torre dell’orologio comunale, prospiciente l’attuale piazza della Repubblica (un orologio è qui documentato almeno fin dal tardo Seicento). L’immobile fu ristrutturato forse nel 1795. Gli interventi nel centro storico furono di modesta entità. Nel corso del secolo si perse buona parte, vale a dire le mura, già in parte demolite o ridotte a ruderi nel 1809 e ricoperte di piante di cappero.
Nella seconda metà dell’Ottocento il comune era oramai già trasferito in via dello spedale, mentre il palazzo dell’orologio era destinato a private abitazioni.
Nel 1923 lo scultore Piero Guerri progettò un monumento ai caduti, da collocarsi sulla facciata dell’ex palazzo comunale, sotto l’orologio. Nell’edificio municipale ristrutturato ebbero sede gli uffici comunali e le scuole. La piazza principale venne parzialmente demolita e aprì a balcone sulla sottostante valle dell’Arno, con superba veduta panoramica in direzione dei colli di Ponticino e di Pergine.
